Многим Грандмастер известен по «Тору: Рагнарек», где его исполнил Джефф Голдблюм, однако впервые персонаж появился еще в Avengers #69 1969 года.
Хотя злодей существует уже почти 50 лет, происхождение персонажа остается тайным. Мало что известно о прошлом персонажа, кроме того факта, что он является братом Коллекционера и одним из самых старых существ во вселенной. Грандмастер, чье настоящее имя Эн Дви Гаст, играет выдающуюся роль в сюжете Avengers: No Surrender, наряду с новым персонажем, который называет себя Челленджером. В Avengers #679 Челленджер раскрывает правду о прошлом Грандмастера.
Челленджер и Эн Дви Гаст были когда-то близкими друзьями и «Братьями совета», которые разделяли любовь к играм. В одной из игр ставки были высокими: победитель стал бы «величайшим игроком всех времен», а проигравший был бы лишен реальности. Проигравший мог быть выпущен только в том случае, если реальность закончилась.
Оказывается, что Челленджер был первым Грандмастером, который проиграл сражение. Эн Дви Гаст победил своего брата и перенял его титул. Бывший Грандмастер, вынужденный жить в пустом самолете за пределами реальности, оставался там до тех пор, пока вселенная не была временно разрушена, что известно поклонникам комиксов как событие «Секретные войны» 2015 года.